Nếu có cầu thủ Ý nào ở thời hiện đại có thể dẫn dắt một đội bóng Premier League nào đó giành nhiều cúp vô địch với tư cách là tiền vệ nòng cốt thì địa vị của anh ấy ở đội tuyển quốc gia Ý chắc chắn sẽ cực kỳ cao. Chưa kể trở thành hạt nhân tuyệt đối của đội, ít nhất anh ấy không phải lo lắng về chiếc ghế chủ lực của mình.

Nhưng vào những năm 1990, đó lại là một câu chuyện khác. Albertini, người vừa tấn công vừa phòng thủ, là một ngọn núi mà Di Matteo dù có thế nào cũng không thể vượt qua. Mặc dù Di Matteo thể hiện rất tốt trong thời gian ở Chelsea nhưng sau khi được chọn vào đội tuyển quốc gia Ý, anh không thể chơi ở vị trí cầu thủ chính. Ở World Cup 1998 tại Pháp, Di Matteo chỉ có thể ngồi trên ghế dự bị theo dõi trận đấu, chứng kiến ​​Azzurri bị chủ nhà Pháp loại.

Sau World Cup này, Di Matteo rời đội tuyển quốc gia Ý và để lại năng lượng cho Câu lạc bộ Chelsea. Tuy nhiên, không may anh bị chấn thương nặng vào năm 2000 và chia tay thời kỳ đỉnh cao. Dù muốn trở lại triều đình nhưng cách điều trị sau đó không hề lý tưởng. Anh ấy đã phải vật lộn với chấn thương trong 18 tháng, nhưng gặp khó khăn trong việc lấy lại phong độ thi đấu và chỉ có thể buồn bã tuyên bố giải nghệ.